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2021年士兵军校考试《化学》大纲:卤代烃(2)

时间:2017-10-21 11:27 来源:未知 作者:admin 阅读:

2021年士兵军校考试《化学》大纲:卤代烃(2)


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  化学性质

  卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。

  碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。

  脂肪族卤代烃可在碱性水溶液中水解生成醇,碱性醇溶液中发生消去反应生成烯,芳香族卤代烃则较为困难。

  消除反应

  卤代烷在碱的醇溶液中加热,可脱去一个卤化氢分子,形成烯烃。

  RCH2CH2X+KOH®RCH=CH2+KX+H2O

  与金属作用

  卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烷在无水乙醚中与金属镁作用,生成的有机镁化合物,再与活泼的卤代烃如烯丙型、苄基卤代烃偶合,形成烃。

  RX+Mg®RMgX

  CH2=CHCH2Cl+RMgCl®CH2=CHCH2R+MgCl2

  C6H5CH2Cl+CH2=CH—CH2MgCl®C6H5CH2CH2CH=CH2+MgCl2

  卤代烷与金属钠作用可生成烷烃,利用这个反应可以制备高级烷烃。

  2RBr+2Na®R—R+2NaBr

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