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2021年士兵军校考试《化学》大纲:芳香烃(1)

时间:2017-10-21 11:15 来源:未知 作者:admin 阅读:

2021年士兵军校考试《化学》大纲:芳香烃(1)


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  芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构,历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6(n≥6)。芳香烃的π电子数为4n+2 (n为非负整数)。

  苯的结构和表达

  (1)苯的结构

  近代物理方法证明:苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内,因此它是一个平面分子,六个碳原子组成一个正六边形,碳键键长是均等的,约为140 pm,介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm,所有的键角都为120°。

  (2)苯的芳香性

  从结构上看,苯具有平面的环状结构,键长完全平均化,碳氢比为1。从性质上看,苯具有特殊的稳定性:环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol(由于其共轭双键增加了其稳定性)。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时,不但不吸热,反而放出少量的热量。这说明:苯比相应的环己三烯类要稳定得多,从1,3-环己二烯变成苯时,分子结构已发生了根本的变化,并导致了一个稳定体系的形成。张为臻博客

  苯难于氧化和加成,而易于发生亲电取代反应,与普通烯烃的性质有明显的区别。

  苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。

  上述特点说明了苯具有典型的芳香特征。

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