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2021年士兵军校考试《化学》大纲:有机化合物(2)

时间:2017-10-21 10:32 来源:未知 作者:admin 阅读:

2021年士兵军校考试《化学》大纲:有机化合物(2)


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  系统命名法

  系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

  1、烷烃的命名

  烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。

  命名的步骤及原则:

  (1)选主链 选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链。

  (2)编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。

  (3)书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数;阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。

  记忆口诀为:选主链,称某烷。编碳位,定支链。

  取代基:写在前,注位置,短线连。

  不同基:简到繁,相同基,合并算。

  2、几何异构体的命名

  烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。

  简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。

  如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:

  脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。

  3、光学异构体的命名

  光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。

  根据投影式判断构型,首先要明确,在投影式中,横线所连基团向前,竖线所连基团向后;再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中:

  -NH2≥COOH≥CH2-CH3≥H;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。

  4、双官能团和多官能团化合物的命名

  双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况:

  ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。

  ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

  ③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。

  ④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。

  ⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。

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